これは2018年7月18日よりフリープランの利用制限変更され、累計14個までしか入れなくなったためです。
有料プランの場合は無制限でグループチャットに参加できるようです。グループチャットに累計14個以上参加できません

chatwork
chatworkのサポートによると、
「1つのメールアドレスで、複数のアカウントを作成することはできませんが、異なるメールアドレスで登録いただく事で、複数のアカウントをご利用いただくことは可能です。」
とありますので、公式に複数アカウントを使うことは(今の所フリープランでも)認められているようです。
ただし、メールアドレスは1つではできないのでアカウント分必要となります。
メールアカウントの作成
メールアドレスを複数持っている場合はそれをうまく使うか、あるいは無料のメルアドを作成することもできます。
フリーのメルアドはGoogleやYahooなどありますが、ここではGoogleで作ってみます。
ただし、初めてGmailを使うと言う場合は後々大変です。自分の使いやすいものがあればそれを使うのが便利かもしれません。
こちらの Gmail アカウントの作成 にアクセスします。

1番目のGoogle アカウントの作成ページにアクセスします。

名前、希望するメールアドレス(ユーザー名)、パスワードを入力して「次へ」をクリックします。

希望するユーザー名がすでに使われている場合は、もう一度やり直します。

電話番号(省略可)、再設定用のメールアドレス(省略可)と生年月日と性別を入力して「次へ」をクリック
最終的に利用規約を読んで同意すると終わりです。

これで出来上がったメールアドレスが使えるか確認して起きましょう。
メールの受信設定
意外とこれがネックになりそうなところで、メールを受け取れるようにしないとこの先でつまずきます。
Gmailでメールアドレスを作ったのであれば、アプリのGmail、あるいはブラウザのChromeを使ってメールを受け取れるようにしないといけません。
こちらを参考に勧めてください
chatworkに登録

先に作ったメールアドレスと、このchatwork用のパスワードを入力して
「私はロボットではありません」にチェックを入れ
「新規登録」ボタンをクリックします。

再度メールアドレスを入力

登録したメールアドレス宛にメールが届く

メールを開いて「アカウント登録」をクリック

アカウント情報を入力

「同意して始める」をクリックして終了。